睢宁县中学创建于1923年，是江苏省首批重点中学，八十年沧桑巨变，八十年春华秋实，八十年春风化雨，八十年桃李芬芳。
学校先后获得过“全国群众
体育先进集体”，省“模范中学”，省“文明单位”，省“德育先进学校”，省“贯彻《两个条例》先进单位”等荣誉称号。目前，正紧紧围绕“学校全面有特色、教学严谨有特点、管理规范有特效、学生合格有特这一办学思路，积极创办国家级示范性
高中。一九二三年 秋，睢宁县立初级中学建立，校址在昭义书院，招收初一新生一个班，首任校长苗启平。一九二六年学校中共党支部成立，有党员20多人。一九二八年冬，中共睢宁县委在该校建立，县委书记朱秋白。学生党支部成立，支部书记叶连蔚。 一九二九年学校师生到县城各地大搞破除迷信活动。 一九三０年八月一日，在中共睢宁东南区委领导下，学校师生四十多人在县城内游行示威。高呼“建立苏维埃政权”、“反压迫”、“争自由”等口号。城乡为之震动。 一九三四年由进步教师陈亚峰主办刊物《睢潮》。只办两期被迫停刊。三月，孙中山先生病逝，李季华，陈亚峰等进步教师组织的睢宁中学师生为主体的数千人追悼大会，宣讲孙中山先生的革命活动和反帝反封建的精神，会后不久，就有许多青年赴广东，参加黄埔军校
学习。校更名为“睢宁县中师校”，佟菊圃任校长。著名
教育家黄炎培先生为学校题为校训《敬业乐群》 一九三八年睢城沦陷，学校更名为“睢宁县立中学”，校长徐怀，学校随流亡，县政府迁往新安。 一九四０年学校迁往小朱营，校长姚志远。 一九四三年学校迁往安徽省灵璧县高楼，校长周介人。 一九四四年学校迁往卓圩，校长王协甫。 一九四五年七月，睢城第一次
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